diff --git a/apps/api/app/session_persistence.py b/apps/api/app/session_persistence.py
index b024786..90d4a29 100644
--- a/apps/api/app/session_persistence.py
+++ b/apps/api/app/session_persistence.py
@@ -2896,9 +2896,22 @@ async def _insert_pinned_fact_history(
     )
 
 
+async def _upsert_pinned_fact_candidates_with_ai_view(sess: InProcSession) -> None:
+    """pinned_fact upsert를 AI evaluator 뷰 컨텍스트로 실행한다.
+
+    app.pinned_fact의 RLS는 learner 역할에 INSERT(소유 케이스)만 허용하고
+    SELECT/UPDATE는 AI 컨텍스트 또는 admin/instructor로 제한한다. 그래서
+    learner 연결에서 SELECT … FOR UPDATE + INSERT … ON CONFLICT DO UPDATE 조합은
+    충돌 후보 행 가시성이 막혀 InsufficientPrivilegeError 로 실패한다
+    (2026-08-18 공개 /sessions/{id}/end 503 실측). 같은 learner uid 로
+    ai_view evaluator 컨텍스트를 열면 INSERT/SELECT/UPDATE 정책이 모두 통과한다.
+    """
+    async with acquire(role="learner", user_id=sess.learner_id, ai_view="evaluator") as ai_conn:
+        await _upsert_pinned_fact_candidates(ai_conn, sess)
+
+
 async def _upsert_pinned_fact_candidates(conn: Any, sess: InProcSession) -> None:
-    turn_rows = [
-        {
+    turn_rows = [        {
             "speaker": turn.speaker,
             "text": turn.text_masked,
             "turn_id": turn.turn_id,
@@ -3139,7 +3152,7 @@ async def end_session(sess: InProcSession, carry: memory.CarryOver) -> bool:
                     rapport_trajectory,
                     alliance_level,
                 )
-                await _upsert_pinned_fact_candidates(conn, sess)
+                await _upsert_pinned_fact_candidates_with_ai_view(sess)
         return True
     except Exception:
         logger.exception("persisted session end failed session_id=%s", sess.session_id)