diff --git a/src/main/bootstrap.ts b/src/main/bootstrap.ts
index 4128fde..57f55da 100644
--- a/src/main/bootstrap.ts
+++ b/src/main/bootstrap.ts
@@ -15,11 +15,6 @@ import { initDatabase } from './db'
 import {
   createMainWindow,
   preloadPopupWindows,
-  showRecordingTip,
-  hideRecordingTip,
-  updateRecordingTipState,
-  sendAudioLevelToTip,
-  showResultPopup,
   showHistoryPopup,
   hideHistoryPopup,
   sendKeyToHistoryPopup,
@@ -134,28 +129,13 @@ async function initVoiceMode(): Promise<void> {
 
   const soundEffect = getSoundEffectService()
 
-  // RecordingTip 연동: 세션 시작/종료 시 팝업 표시/숨김
+  // 효과음 연동 (팝업 제어는 VoiceModeService 내부에서 처리)
   voiceMode.on('session-started', () => {
     soundEffect.play('recording-start')
-    showRecordingTip('recording')
-  })
-
-  voiceMode.on('audio-level', ({ level }) => {
-    sendAudioLevelToTip(level)
-  })
-
-  voiceMode.on('recognition-state-changed', ({ current }) => {
-    if (current === 'recognizing') {
-      updateRecordingTipState('thinking')
-    }
   })
 
   voiceMode.on('session-completed', ({ session, finalText }) => {
     soundEffect.play('recording-stop')
-    hideRecordingTip()
-    if (finalText.length > 0) {
-      showResultPopup(finalText)
-    }
 
     // 이력 저장
     try {
diff --git a/src/main/ipc/window-handlers.ts b/src/main/ipc/window-handlers.ts
index 602dd04..e59f32d 100644
--- a/src/main/ipc/window-handlers.ts
+++ b/src/main/ipc/window-handlers.ts
@@ -3,7 +3,7 @@
 import { ipcMain } from 'electron'
 import { IPC_CHANNELS } from '@shared/ipc-channels'
 import { ipcSuccess } from '@shared/errors'
-import { getMainWindow } from '../windows/WindowManager'
+import { getMainWindow, hideResultPopup, hideRecordingTip } from '../windows/WindowManager'
 
 export function registerWindowHandlers(): void {
   ipcMain.on(IPC_CHANNELS.WINDOW.MINIMIZE, () => {
@@ -28,4 +28,13 @@ export function registerWindowHandlers(): void {
   ipcMain.handle(IPC_CHANNELS.WINDOW.IS_MAXIMIZED, async () => {
     return ipcSuccess(getMainWindow()?.isMaximized() ?? false)
   })
+
+  // 팝업 윈도우 hide 요청 (렌더러 → 메인)
+  ipcMain.on('window:hideResultPopup', () => {
+    hideResultPopup()
+  })
+
+  ipcMain.on('window:hideRecordingTip', () => {
+    hideRecordingTip()
+  })
 }
diff --git a/src/main/services/HotkeyService.ts b/src/main/services/HotkeyService.ts
index 9f7cfa4..60bdee8 100644
--- a/src/main/services/HotkeyService.ts
+++ b/src/main/services/HotkeyService.ts
@@ -398,17 +398,36 @@ class HotkeyService extends EventEmitter {
 
   /**
    * 키 업 이벤트를 처리한다.
+   * Alt+1 같은 조합에서 Alt를 먼저 놓아도 release 감지해야 한다.
+   * 전략: pressed 상태인 핫키 중 구성 키(main key 또는 modifier)가 놓아지면 release.
    */
   private _handleKeyUp(e: UiohookKeyboardEvent): void {
+    // 방법 1: 정확한 매칭 시도
     const matched = this._findMatchingHotkey(e)
-    if (!matched) return
-
-    const { id } = matched
-
-    // 눌려있지 않은 키의 release는 무시
-    if (!this._isKeyDown.get(id)) {
+    if (matched && this._isKeyDown.get(matched.id)) {
+      this._fireRelease(matched)
       return
     }
+
+    // 방법 2: 현재 pressed인 핫키 중 구성 키가 놓아진 경우 (modifier 먼저 놓기 대응)
+    for (const config of this._registeredHotkeys.values()) {
+      if (!this._isKeyDown.get(config.id)) continue
+
+      // 놓아진 키가 이 핫키의 main key인가?
+      const isMainKey = e.keycode === config.keyCode
+      // 놓아진 키가 이 핫키의 modifier 중 하나인가?
+      const isModifier = this._isEventModifierOf(e, config)
+
+      if (isMainKey || isModifier) {
+        this._fireRelease(config)
+        return
+      }
+    }
+  }
+
+  /** pressed 핫키의 release 이벤트 발행 */
+  private _fireRelease(config: HotkeyConfig): void {
+    const { id } = config
     this._isKeyDown.set(id, false)
 
     const now = Date.now()
@@ -418,12 +437,24 @@ class HotkeyService extends EventEmitter {
 
     logger.debug(`Hotkey released: "${id}" (duration=${durationMs}ms)`)
     this.emit('hotkey-released', {
-      config: matched,
+      config,
       durationMs,
       timestamp: now
     })
   }
 
+  /** 키 이벤트가 핫키의 modifier 구성요소인지 확인 */
+  private _isEventModifierOf(e: UiohookKeyboardEvent, config: HotkeyConfig): boolean {
+    const modifiers = config.modifiers ?? []
+    for (const mod of modifiers) {
+      if (mod === 'ctrl' && (this._isCtrlKeyCode(e.keycode))) return true
+      if (mod === 'alt' && (this._isAltKeyCode(e.keycode))) return true
+      if (mod === 'shift' && (this._isShiftKeyCode(e.keycode))) return true
+      if (mod === 'meta' && (this._isMetaKeyCode(e.keycode))) return true
+    }
+    return false
+  }
+
   /**
    * uiohook 키 이벤트와 등록된 핫키를 매칭한다.
    * 키코드와 수정자 키가 모두 일치해야 매칭 성공.