diff --git a/apps/desktop/src/main/services/LocalSTTService.ts b/apps/desktop/src/main/services/LocalSTTService.ts
index 60d134d..ff229b6 100644
--- a/apps/desktop/src/main/services/LocalSTTService.ts
+++ b/apps/desktop/src/main/services/LocalSTTService.ts
@@ -5,6 +5,7 @@
 
 import { EventEmitter } from 'events'
 import { type ChildProcess, spawn } from 'child_process'
+import { createServer } from 'net'
 import { getLogger } from './LoggerService'
 import { configGet } from './ConfigService'
 import { getSidecarCommand } from '../utils/paths'
@@ -358,7 +359,55 @@ class LocalSTTService extends EventEmitter {
 
   // ── Sidecar 관리 ──
 
+  /**
+   * 시작 포트부터 maxAttempts개 포트 중 첫 번째 free 포트를 찾는다.
+   * dev mode 재시작으로 이전 sidecar가 orphan으로 남아있을 수 있어
+   * 매번 동적 할당해서 충돌을 회피한다.
+   */
+  private _findFreePort(startPort: number, maxAttempts: number): Promise<number> {
+    return new Promise<number>((resolve, reject) => {
+      let attempt = 0
+      const tryPort = (port: number): void => {
+        const server = createServer()
+        server.unref()
+        server.once('error', (err: NodeJS.ErrnoException) => {
+          if (err.code === 'EADDRINUSE' || err.code === 'EACCES') {
+            attempt += 1
+            if (attempt >= maxAttempts) {
+              reject(
+                new D3ROError(
+                  ErrorCode.STTSidecarSpawnFailed,
+                  `Free port not found in range ${startPort}~${startPort + maxAttempts - 1}`
+                )
+              )
+              return
+            }
+            tryPort(port + 1)
+          } else {
+            reject(
+              new D3ROError(
+                ErrorCode.STTSidecarSpawnFailed,
+                `Port probe failed: ${err.message}`
+              )
+            )
+          }
+        })
+        server.once('listening', () => {
+          server.close(() => {
+            resolve(port)
+          })
+        })
+        server.listen(port, '127.0.0.1')
+      }
+      tryPort(startPort)
+    })
+  }
+
   private async _spawnSidecar(): Promise<void> {
+    // 포트 점유 시 동적으로 다음 free 포트 탐색 (최대 20번 시도).
+    // dev mode HMR/재시작으로 이전 sidecar가 orphan으로 남아있을 수 있음.
+    this._port = await this._findFreePort(SIDECAR_PORT, 20)
+
     const { command, args } = getSidecarCommand()
     const fullArgs = [...args, '--port', String(this._port)]
     logger.info(`Sidecar 시작: ${command} ${fullArgs.join(' ')}`)